1、西蒙斯–史密斯反應(yīng)中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。

2、于1863年發(fā)現(xiàn)的Frankland-Duppa反應(yīng)中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R’X、鋅和鹽酸反應(yīng)，生成α-羥基羧酸酯RR’COHCOOR[8]

3、乙炔負(fù)離子（Acetylides）鋅鹽的反應(yīng)。

4、有機(jī)鋅試劑對(duì)于羰基的加成反應(yīng)。1899年發(fā)現(xiàn)的Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進(jìn)行格氏加成反應(yīng)，而該反應(yīng)更溫和；反應(yīng)條件更簡(jiǎn)單。有機(jī)鹵鎂試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無(wú)法進(jìn)行；然而B(niǎo)abier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進(jìn)行反應(yīng)。有機(jī)鋅試劑的劣勢(shì)在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括：二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價(jià)格都昂貴且難于操作和控制。在一項(xiàng)研究中，[9][10] 活性有機(jī)鋅化合物可通過(guò)更廉價(jià)的有機(jī)溴化合物（Organobromine）前體獲得：

5、雷福爾馬茨基反應(yīng)通過(guò)鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

有機(jī)鋅化合物是指含有碳－鋅化學(xué)鍵的一類(lèi)有機(jī)化合物。有機(jī)鋅化學(xué)是一門(mén)研究有機(jī)鋅化合物理化性質(zhì)、合成和反應(yīng)的學(xué)科。[1][2][3][4] ?個(gè)被發(fā)現(xiàn)和制備的有機(jī)鋅化合物是二乙基鋅（Diethylzinc）（由Edward Frankland于1849年發(fā)現(xiàn)）。它還是個(gè)被發(fā)現(xiàn)具有金屬－碳σ鍵的化合物。許多有機(jī)鋅化合物都是易燃的而難以操作的（大多數(shù)有機(jī)溶劑同樣可燃而存在安全隱患）。有機(jī)鋅化合物大多易于氧化，且溶于質(zhì)子性溶劑時(shí)會(huì)發(fā)生分解。在許多反應(yīng)中，有機(jī)鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機(jī)鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行，如氮?dú)饣驓鍤狻??有機(jī)鋅化合物常見(jiàn)的氧化態(tài)為+2價(jià)。它可以被分為三種類(lèi)型：有機(jī)鋅鹵化合物（R-Zn-X，其中X代表鹵素原子）；二烴基鋅化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）；鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽（M+R3Zn-，其中M代表鋰或鎂）。 由于碳和鋅元素的電負(fù)性不同：(碳為2.55；鋅為1.65)，碳－鋅化學(xué)鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在，而有機(jī)鋅鹵化合物則可通過(guò)鹵素鍵橋形成聚合形態(tài)，該形態(tài)類(lèi)似于格氏試劑和格氏試劑的的Schlenk平衡（Schlenk equilibrium）。

在下列許多反應(yīng)中，有機(jī)鋅化合物都作為中間體參與反應(yīng)：

1.于1863年發(fā)現(xiàn)的Frankland-Duppa反應(yīng)中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R’X、鋅和鹽酸反應(yīng)，生成α-羥基羧酸酯RR’COHCOOR

2.雷福爾馬茨基反應(yīng)通過(guò)鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

3.西蒙斯–史密斯反應(yīng)中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。

4.乙炔負(fù)離子（Acetylides）鋅鹽的反應(yīng)。

5.有機(jī)鋅試劑對(duì)于羰基的加成反應(yīng)。1899年發(fā)現(xiàn)的Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進(jìn)行格氏加成反應(yīng)，而該反應(yīng)更溫和；反應(yīng)條件更簡(jiǎn)單。有機(jī)鹵鎂試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無(wú)法進(jìn)行；然而B(niǎo)abier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進(jìn)行反應(yīng)。有機(jī)鋅試劑的劣勢(shì)在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括：二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價(jià)格都昂貴且難于操作和控制。在一項(xiàng)研究中，活性有機(jī)鋅化合物可通過(guò)更廉價(jià)的有機(jī)溴化合物（Organobromine）前體獲得：

6.根岸偶聯(lián)反應(yīng)是在烯烴，芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳－碳鍵的反應(yīng)。反應(yīng)催化劑為鎳或鈀。催化循環(huán)中的關(guān)鍵步驟是金屬轉(zhuǎn)移：在鈀（鎳）金屬催化劑催化下，鋅鹵和另一有機(jī)分子的鹵素進(jìn)行交換而烴基互相鏈接。

1.氧化加成。早由Frankland發(fā)現(xiàn)的二乙基鋅即是用該法制備：在氫氣的“保護(hù)”下，將碘乙烷和單質(zhì)鋅進(jìn)行加成反應(yīng)（該反應(yīng)還稱(chēng)為：Frankland synthesis）。金屬鋅的活性可以通過(guò)Rieke鋅（Rieke zinc）試劑得到增強(qiáng)，而該試劑是金屬鉀和氯化鋅發(fā)生還原反應(yīng)得到的。

2RI + 2Zn → ZnR2 + ZnI2

2.鹵鋅交換。該法主要分為兩種：為碘鋅交換和硼鋅交換。第二個(gè)反應(yīng)（右向左）的步為烯烴的硼氫化。

3.金屬轉(zhuǎn)移（Transmetalation）。在典型的金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)中，二基汞和鋅單質(zhì)在中反應(yīng)得到二基鋅和金屬汞，該反應(yīng)速率很慢需要花費(fèi)兩周時(shí)間。

4.有機(jī)鋅化合物還可通過(guò)金屬鋅直接獲得。該法中，鋅通過(guò)1,2-二溴乙烷和三甲基氯硅烷活化（制備格氏試劑也可用此法進(jìn)行活化）。其中的關(guān)鍵試劑為氯化鋰，它能和有機(jī)鋅化合物快速的形成可溶加合物從而將鋅試劑脫離金屬表面。

有機(jī)鋅化合物是指含有碳－鋅化學(xué)鍵的一類(lèi)有機(jī)化合物。有機(jī)鋅化學(xué)是一門(mén)研究有機(jī)鋅化合物理化性質(zhì)、合成和反應(yīng)的學(xué)科。

許多有機(jī)鋅化合物都是易燃的而難以操作的。有機(jī)鋅化合物大多易于氧化，且溶于質(zhì)子性溶劑時(shí)會(huì)發(fā)生分解。在許多反應(yīng)中，有機(jī)鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機(jī)鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行，如氮?dú)饣驓鍤狻?/p>

有機(jī)鋅化合物常見(jiàn)的氧化態(tài)為+2價(jià)。它可以被分為三種類(lèi)型：有機(jī)鋅鹵化合物（R-Zn-X，其中X代表鹵素原子）；二烴基鋅化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）；鋅酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽（M+R3Zn-，其中M代表鋰或鎂）。

個(gè)被發(fā)現(xiàn)和制備的有機(jī)鋅化合物是二乙基鋅。它還是個(gè)被發(fā)現(xiàn)具有金屬-碳@鍵的化合物。許多有機(jī)鋅化合物都是易燃的而難以操作的（大多數(shù)有機(jī)溶劑同樣可燃而存在安全隱患）。有機(jī)鋅化合物大多易于氧化，且溶于質(zhì)子性溶劑時(shí)會(huì)發(fā)生分解。在血多反應(yīng)中，有機(jī)鋅試劑都需要現(xiàn)制現(xiàn)用而不能被分離純化或存放太久。所有使用有機(jī)鋅試劑的反應(yīng)都需要在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行，如氮?dú)饣驓鍤狻?/p>

有機(jī)鋅化合物常見(jiàn)的氧化態(tài)為+2價(jià)。它可以被分為三種類(lèi)型：有機(jī)鋅鹵化物；二烴基鋅化合物；心酸鋰鹽或鋅酸鎂鹽。

由于碳和鋅元素的電負(fù)性不同：碳-鋅化學(xué)鍵的極性指向碳原子。二烴基鋅化合物通常以單體形態(tài)存在，而有機(jī)鋅鹵化合物則可通過(guò)鹵素鍵橋形成聚合形態(tài)，該形態(tài)類(lèi)似于格氏世紀(jì)和格氏試劑的Schlenk平衡。

下列為一些合成有機(jī)鋅化合物的方法：

氧化加成。早由Frank land 發(fā)現(xiàn)的二乙基鋅即是用該法制備：在氫氣的“保護(hù)”下，將碘乙烷和單質(zhì)鋅進(jìn)行加成反應(yīng)。金屬鋅的活性可以通過(guò)鋅試劑得到增強(qiáng)，而該試劑是金屬鉀和氯化鋅發(fā)生還原反應(yīng)得到的。

鹵鋅交換。該法主要分為兩種：為碘鋅交換和硼鋅交換。第二個(gè)反應(yīng)的步為烯烴的硼氫化。

金屬轉(zhuǎn)移。在典型的金屬轉(zhuǎn)移反應(yīng)中，二基汞和鋅單質(zhì)在中反應(yīng)得到二基鋅和金屬汞，該反應(yīng)速錄很慢需要花費(fèi)兩周時(shí)間。

有機(jī)鋅化合物還可通過(guò)金屬鋅直接獲得。